Il 4 novembre 1918, la città festeggia in piazza della Scala la fine della guerra e la vittoria italiana. Immediatamente riapre la Borsa Valori e riprendono le attività finanziarie e bancarie, di cui Milano è capitale italiana fin dalla fine dell’Ottocento. La Lombardia, come il resto d’Italia, è ancora fortemente agricola, ma Milano comincia già a sviluppare il terziario e l’industria, anticipando una tendenza che nel secondo dopoguerra riguarderà il paese intero.
Nel 1920, volendo rendere stabile la tradizione delle Esposizioni che a Milano aveva avuto due momenti esaltanti nel 1881 e nel 1906, l’Ente Autonomo Fiera Internazionale di Milano inaugura ai giardini di Porta Venezia la prima Fiera Campionaria, che tre anni più tardi si trasferisce in pianta stabile nella Nuova Piazza d’Armi, dove resta fino al trasferimento nell’area Alfa Romeo del Portello e nel polo fieristico di Rho (Fieramilanocity). Nel 1933, la Biennale delle Arti decorative di Monza si sposta a Milano, e diventa la Triennale. I due eventi confermano che Milano non smette di progettare il futuro, non solo il proprio ma quello del paese intero. Milano è del resto anche capitale dell’editoria libraria e periodica: alle case editrici di fondazione ottocentesca (Sonzogno, Treves, Vallardi, Hoepli) si aggiunge l’Arnoldo Mondadori Editore, mentre il Corriere della Sera si afferma come il giornale dei ceti borghesi e moderati del paese, potente strumento di informazione e formazione dell’opinione (anche se il mercato dei lettori è ancora di piccole dimensioni).
Il 1919 e il 1920 sono anni di dure lotte sindacali e operaie, che fanno suonare un forte campanello d’allarme nell’alta borghesia finanziaria, industriale e agricola. Queste preoccupazioni, unite ad altre, creano un terreno fertile per la nascita del movimento dei Fasci di combattimento, ufficialmente avvenuta nel Palazzo dell’Unione degli industriali, in piazza San Sepolcro, il 23 marzo 1919. Nel novembre 1925 si compie la fascistizzazione degli organi del governo comunale, che interrompe una lunga tradizione di giunte socialiste, ma, nonostante ciò, e nonostante l’alacre lavoro di repressione delle camicie nere, il fascismo non godrà mai di un ampio consenso a Milano.